Ciekawe linki

Jeśli się podoba

7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydroharman54. TETRAHYDROHARMINE

7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydroharman

1,2,3,4-tetrahydroharmina

7-metoksy-1-metylo-1,2,3,4-tetrahydro-β-karbolina

7-MeO-THH

leptafloryna


SYNTEZA: Mieszany roztwór 1 g chlorowodorku harmaliny w 25 ml wody przykryto poduszką z argonu i dodano 0,1 h PtO2 a następnie kroplami dodano 0,4 g NaBH4 w 4 ml wody w ciągu 20 minut. pH sprawdzano okresowo i mieszaninę utrzymywano kwaśne środowisko w tym czasie czasami dodając 1N HCl. Katalizator odfiltrowano przez papierowy sączek, przemyto osady wodą i bladożółty przesącz zalkalizowano dodając wodny roztwór NaOH. Mętną zasadową zawiesinę wyekstrahowano 4x25 ml CH2Cl2, ekstrakty te wyciągnięto i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. W ten sposób uzyskano 0,88 g surowej tetrahydroharminy w postaci białego ciała stałego. Próbkę 0,25 g przekrystalizowano z metanolu uzyskując odpowiednią próbkę białych kryształów o t.t. 187-180 °C. Pozostałą surową próbkę (0,6 g) rozpuszczono w 12 g alkoholu izopropylowego i potraktowano 8 kroplami stężonego HCl, odstawiono na kilka dni. Wytrąciły się kryształy, które odfiltrowano, lekko przemyto alkoholem izopropylowym i wysuszono w temperaturze 100 °C uzyskując chlorowodorek tetrahydroharminy o wadze 0,53 g (wydajność 75%) w postaci drobnych osadów z lekkim zielonkawym odcieniem o t.t. 232-234 °C.

DAWKA: 300 mg, doustnie

CZAS TRWANIA: nieznany

OCENA JAKOŚCIOWA: (300 mg, doustnie) Na tym poziomie były obserwowane efekty podobne do tych doświadczanych przy dawce 100 mg harmaliny.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Ten komentarz jest sumą tego, co mogłem znaleźć w literaturze dotyczącej działania tetrahydroharminy na człowieka. Badanie to było wykonane z syntetycznym racematem, podczas gdy naturalny izolat jest izomerem prawoskrętnym. Była to pojedyncza próba. Przeprowadzona została na pojedynczym ochotniku. Nie ma informacji na temat podania jej 100 mg harmaliny. Tetrahydroharmina może być równie dobrze bardzo ważnym czynnikiem w badaniu roślin znanych z promowania materiałów jak DMT w podaniu doustnym. Jest obecna (wraz z harmaliną i harminą) w Peganum harmala i ogłoszono jej obecność w poziomach odpowiadających harminie w próbkach ayahuasca (gdzie sama harmalina zwykle prezentowana jest raczej w niewielkich ilościach). Jest niezwykle skutecznym inhibitorem monoaminooksydazy. Materiał jest łatwy do syntezy i nie powinien być trudny do rozdzielenia go na izomery optyczne. Badania kliniczne powinny być niesamowicie pouczające. W sumie aktywność psychofarmakologiczna tego roślinnego ekstraktu musi być uznana za zasadniczo nieznaną.

Pierwsze wyizolowanie tetrahydroharminy ze świata rożlinnego ma ciekawą historię. Główny alkaloid znajdujący się w Banisteriopsis caapi (już w latach 1920, kiedy rodzinę nazywano jeszcze Banisteria) był nazywany harminą. Niektóre raporty kilka lat później odnotowały obecność harmaliny, ale nie było wiadomo aż do 1950 lat, kiedy ostrożna analiza chromatograficzna rośliny wykryła trzeci alkaloid. Zdyskontowano pozorną aktywność optyczną i wyizolowany materiał był uważany za 6-metoksy-N,N-dimetylotryptaminę (6-MeO-DMT). Zsyntetyzowano ją i okazało się, że to nie całkiem w porządku. W chemii „nie całkiem dobrze” znaczy „całkowicie źle”. Następnie racemat (optycznie nieaktywny) z tetrahydroharminy zsyntetyzowano i nie tylko spektroskopowo był identyczny z prawoskrętnym roślinnym izolatem; miał identyczne spektrum podczerwone i identyczną t.t., bez jej obniżenia w mieszaninach. Istnieje bardzo niewiele izomerów optycznych i racematów, które mogą to zapewnić.

Istnieje wiele innych roślin znanych pod względem zawartości tetrahydroharminy i używanych w różnych lokalnych preparatach. Niedawno dowiedziałem się o analizie pewnego wywaru Ayahuasca z użyciem roślin Calliandra pentandra jako składnika zamiar zwykłej Psychoria viridis. Wspaniałe kompendium Ott’a Farmakoteon wspomina Calliandra augustifolia jako składnik ayahuasca, ale nie ma wzmianki o tym gatunku pentandra. Wstępna analiza, którą dostałem na temat tego wywaru mówi, że jest to składnik, który początkowo wydawał się być DMT w analizie HPLC, okazał się tetrahydroharminą w analizie GCMS. Nie wykrytno obecności DMT. A przecież materiał wydaje się mieć aktywność psychofarmakologiczną.

Absolutnie niezbędne jest przeprowadzenie większej ilości badań tetrahydroharminy.

7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydroharman

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg