Ciekawe linki

Jeśli się podoba

N-metylotryptamina50. NMT

N-metylotryptamina

3-[2-(metyloamino)-etylo]-indol

 


SYNTEZA: Zawiesinę 10 g zasady tryptaminy i 10 g mrówczanu butylu utrzymywano w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 24 godziny. Powstały przejrzysty roztwór pozbawiono substancji lotnych pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość podzielono pomiędzy HCl i CH2Cl2, fazę wodną dwukrotnie wyekstrahowano dwukrotnie dodatkowym CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty przemyto raz rozcieńczonym HCl, raz rozcieńczonym NaOH i rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem uzyskując czarny olej. Przedestylowano go w aparacie KugelRohr’a uzyskując 9,05 g (wydajność 77%) N-formylotryptaminy w postaci klarownego oleju o t.w. 170-190 °C pod ciśnieniem 0,1 mmHg, co utworzyło szklistą masę. Amid powoli krystalizował po odstawieniu, ale w etapie redukcji opisanym poniżej został użyty jako szklista masa.

Roztwór 1,88 g N-formylotryptaminy w 40 ml bezwodnego eteru dietylowego dodano do 60 ml 1N roztworu Li[AlH4] w THF, dobrze mieszano w atmosferze argonu i wrzano pod chłodnicą zwrotną przez 24 godziny. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej nadmiar wodorku zneutralizowano dodaniem 20 ml 50% wodnego roztworu THF. Powstałe osady odfiltrowano i przemyto kilkukrotnie THF. Zasadowy przesącz pozbawiono rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 1,39 g bladego oleju, który zaczął krystalizować. Po destylacji w temperaturze 135-145 °C pod ciśnieniem 0,1 mHg uzyskano 1,22 g (wydajność 70%) N-metylotryptaminy w postaci białego oleju spontanicznie tworzącego białe kryształy wolnej zasady. Gwałtownie ciemniały podczas kontaktu z powietrzem. T.t. z literatury wynosi 90 °C. 0,22 g ciemnej zasady w 1 g alkoholu izopropylowego zneutralizowano  stężonym HCl (używając uniwersalnego papierka wskaźnikowego podczas miareczkowania) wraz z rozwojem intensywnego niebieskozielonego koloru po dodaniu każdej kropli HCl. Zakwaszony roztwór (o stabilnym niebieskozielonym kolorze) rozcieńczono eterem dietylowym (około 1 ml). Ta mętna zawiesinę podczas dodania ośrodka krystalizacji, wytrąciła kryształy następnie odfiltrowane, przemyte eterem dietylowym, wysuszone – ważyły 0,18 g i miały t.t. 178-180 °C.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: N-metylotryptamina (monometylotryptamina, NMT) jest alkaloidem, który odnaleziono w korze, pędach i liściach kilku gatunków Virola, Acacia i Mimosa. Jednakże główna tabaka związana z tymi roślinami okazuje się zawierać 5-MeO-DMT i tam jego też omówiona. NMT zostało zsyntetyzowane na kilka sposobów. Można przeprowadzać reakcję 3-(2-bromotylo)-indolu z metylaminą. NMT może być wyizolowane jako pochodna benzoilu z metylowania tryptaminy jodkiem metylu z następującą reakcją z chlorkiem benzoilu, hydrolizą powstałego amidu alkoholowym roztworem KOH. Można syntetyzować z indolu chlorkiem oksalilu i powstały chlorek glioksylu reagować z metylaminą w eterze z uzyskaniem indol-3-ilo-N-metyloglioksyalliloamidu (t.t. 223-224 °C z izopropanolu) z wydajnością 68%, co redukuje się do NMT dając chlorowodorek aminy (t.t. 175-177 °C z etanolu) z wydajnością 75%. Najprostszą i bezpośrednią syntezą jest redukcja formanilidu opisana powyżej.

O ile wiem nie ma sprawozdań o doustnej aktywności NMT, chociaż szeroko dostępna ze źródeł roślinnych zachęciła niektórych badaczy do testów. Mam jeden raport o paleniu 50-100 mg dający wizuale trwające może 15 sekund. N-hydroksylowy analog odnaleziono w roślinach, opisany jest w rozdziale “DMT jest wszędzie”.

N-metylotryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg