Ciekawe linki

Jeśli się podoba

5-metoksy-N-metylotryptamina42. 5-MEO-NMT

N,O-DMS

nor-5-MEO-DMT

5-metoksy-N-metylotryptamina

5-metoksy-3-[2-(metyloamino)-etylo]-indol

N,O-dimetyloserotonina


SYNTEZA: (z 5-MeO-DMT) Do roztworu 0,1 g 5-metoksy-N,N-dimetylotryptaminy (patrz 5-MeO-DMT) w 5 ml benzenu dodano 0,5 g chloromrówczanu 2,2,2-trichloroetylu i powstały roztwór utrzymywano w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną  przez 2 dni. Po ochłodzeniu dodano 5 ml eteru dietylowego i fazy organiczne przemyto 2x20 ml 3N HCl a następnie 20 ml wody. Rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość (0,12 g N-(2,2,2-trichloroetoksykarbonylo)-N-metylo-5-metoksytryptaminy) rozpuszczono w 2 ml kwasu octowego i potraktowano 0,15 g sproszkowanego cynku. Po 4 godzinach mieszania w temperaturze pokojowej mieszaninę reakcyjną przefiltrowano i przesącz zalkalizowano 3N NaOH. Całość wyekstrahowano 3x20 ml eteru dietylowego, wyciągnięto ekstrakty i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość oczyszczono stosując metodę TLC z użyciem n-butanolu / kwasu octowego / wody (w proporcji 12/3/5) jako rozpuszczalnika. W ten sposób uzyskano 0,013 g 5-metoksy-N-metylotryptaminy (5-MeO-NMT) w postaci stałej o t.. 90-93 °C.

(z 5-MeO-T) Roztwór 0,086 g 5-metoksytryptaminy (5-MeO-T) w 1 ml dioksanu zawierającym 0,5 ml 2N NaOH ochłodzono do 0 °C i dobrze mieszano. W tym samym czasie dodano 0,2 ml chloromrówczanu benzylu i 0,25 ml 4N NaOH. Przywrócono to do temperatury pokojowej i mieszanie kontynuowano przez następne 10 minut. Następnie dodano stężony HCl i potem 10 ml wody. Mieszaninę wyekstrahowano 3x20 ml eteru dietylowego, wyciągnięto ekstrakty i rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy karbaminian oczyszczono w chromatograficznej kolumnie silikonowej używając n-heksanu i CH2Cl2 (w stosunku 1:9) jako rozpuszczalnika. Po usunięciu chromatograficznego rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem pozostałość rozpuszczono w 10 ml bezwodnego THF i dodano powoli do lodowatej, dobrze mieszanej zawiesiny 0,178 Li[AlH4] w 10 ml bezwodnego THF. Po ogrzewaniu w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny mieszaninę ochłodzono i zakwaszono 1N HCl. THF usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem a fazę wodną przemyto eterem dietylowym. Potraktowano to stałym NaHCO3 i wyekstrahowano 3x50 ml eteru dietylowego. Rozpuszczalnik z połączonych ekstraktów usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość oczyszczono przez analizę TLC, jak opisano powyżej. W ten sposób uzyskano 0,016 g 5-MeO-NMT o t.t. 88-91 °C.

DAWKA: nieznana

CZAS TRWANIA: nieznany

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Zasada ta to botanicznie i farmakologicznie słynne 5-MeO-DMT pozbawione jednej z dwóch grupy N-metylowych. Rodzaj nor-5-MeO-DMT. Badania na ludziach z tym związkiem właśnie się rozpoczęły, ale nie przykłada się oczekiwań co do metabolizmu poprzez utleniającą deaminację, co jest dobrą zagadką (co jest obserwowane w homologu dimetylowym), czy będzie tylko aktywne pozajelitowo, czy kiedy niszczące enzymy organizmu są w zatoce do efektywnego działania  inhibitorów monoaminooksydazy. Zasada ta została odnaleziona u kilku gatunków Virola, ale ponieważ zawsze towarzyszy jej 5-MeO-DMT, jej wkład do psychoaktywności powstałej tabaki jest całkowicie nieznany. Jest również wykryta w skórze ropuchy Bufo alvarius w błahym stężeniu 20-23 µg / 1 g, w porównaniu do poziomu w skórze 1-3,5 mg związku 5-MeO-DMT.

5-metoksy-N-metylotryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg