Ciekawe linki

Jeśli się podoba

N,N-dimetylo-5,6-metylenodioksytryptamina31. 5,6-MDO-DMT

N,N-dimetylo-5,6-metylenodioksytryptamina

3-[2-(dimetyloamino)-etylo-5,6-metylenodioksyindol

N,N-dimetylo-5H-1,3-dioksolo-[4,5-F]-indolo-7-etanoamina

 

 


SYNTEZA: Do dobrze mieszanego zimnego roztworu 1,61 g 5,6-metylenodioksyindolu (patrz synteza 5,6-MDO-MIPT) w 20 ml bezwodnego eteru dietylowego dodano kroplami roztwór 1,75 ml chlorku oksalilu w 5 ml eteru dietylowego. Proces zajął 20 minut. Po kolejnych 20 minutach mieszania na zewnętrznej łaźni lodowej wytrącone czerwone kryształki odfiltrowano, przemyto 2x5 ml eteru dietylowego i suszono pod zmniejszonym ciśnieniem prze pół godziny. Ten surowy chlorek kwasowy rozpuszczono w 100 ml bezwodnego THF i ochłodzono w atmosferze azotu do 0 °C. Roztwór dimetylaminy w eterze dietylowym dodawano do uzyskania alkalicznego odczynu (pH>9). Rozpuszczalniki odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość potraktowano 100 ml wody i 100 ml CHCl3. Fazę organiczną oddzielono a wodną wyekstrahowano dodatkową porcją CHCl3, wyciągnięte ekstrakty osuszono nad bezwodnym MgSO4, przefiltrowano i przesącz odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny etanolu i octanu etylu uzyskując 1,07 g 5,6-metylenodioksy-N,N-dimetyloglioksylamidu o t.t. 225-226 °C (wydajność 41%).

Do dobrze mieszanej zawiesiny 0,77 g Li[AlH4] w 40 ml bezwodnego THF dodano kroplami roztwór 0,87 g 5,6-metylenodioksy-N,N-dimetyloglioksylamidy w około 100 ml bezwodnego THF. Mieszaninę ogrzano do wrzenia i utrzymywano ten stan pod chłodnicą zwrotną przez 2 godziny a następnie pozwolono powrócić do temperatury pokojowej. Dokonano hydrolizy ostrożnie dodając 0,8 ml wody, 2,4 ml 10% roztworu NaOH i ostatecznie 0,8 ml wody. Substancje nieorganiczne odfiltrowano przez sączek spiekany i przemyto dodatkową porcją THF. Po usunięciu rozpuszczalnika z połączonych przesączu i popłuczyn pod zmniejszonym ciśnieniem pozostałość przedestylowano w aparacie KugtlRohr’a i bezbarwny destylat przekrystalizowano z mieszaniny octanu etylu i heksanu. W ten sposób uzyskano 0,3 g 5,6-metylenodioksy-N,N-dimetylotryptaminy (5,6-MDO-DMT) o t.t. 115-117 °C z wydajnością 38%.

DAWKA: powyżej 5 mg

CZAS TRWANIA: nieznany

OCENA JAKOŚCIOWA: (5 mg, palone) Nic.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Do 15 lat temu nie było żadnych publikacji badań opisujących jakichkolwiek prostych N,N-dipodstawionych tryptamin ze wzorem podstawienia metylenodioksy na pierścieniu indolowym. Jest to ciekawe dlatego, że aktywność podstawionej metylenodioksy fenetylaminy MDA została udokumentowana prawie 40 lat temu i ten N-metylowy homolog MDMA był znany pod względem działania na człowieka od około 25 lat. Następnie w ciągu roku pojawiły się dwie prace w literaturze opisujące zarówno ten związek (5,6-MDO-DMT) i odpowiadający homolog N,N-diizopropylowy, 5,6-MDO-DIPT. Co do pozycji tego pięcioczłonowego pierścienia są dwie atrakcyjne lokalizacje. Wzór 5,6- ma atrakcyjną symetrię będącą bliskim odpowiednikiem do MDA zawierającą coś w rodzaju długiej osi rozciągającej się przez cząsteczkę tryptaminy od pozycji 3 (gdzie dołączony jest łańcuch boczny) przez pierścień indolowym ychodzącą między pozycją 5 i 6. To z pewnością wygląda jak najbardziej naturalny analog MDA czy MDMA. Jego plusem jest zajmowanie ważnej pozycji 5, ale może być trochę negatywnego wpływu ze względu na zajętość pozycji 6. Bardziej ekscytujące możliwości mogą pojawić się przy podstawieniu 4,5-, które angażowałoby ulubioną pozycję 5 wraz z miejscem atomu tlenu psylocyny i psylocybiny. Związek ten został otrzymany i znajduje się w poprzednim opisie 4,5-MDO-DMT.

Co do charakteru podstawników azotu, ten N,N-dimetylowy związek jest bezpośrednim analogiem pochodnym 5-metoksy- i 5-wodoro- związków. W badaniach zakłóceń zachowań jest słabszy niż którykolwiek z tych związków, 5-MeO-DMT czy DMT. W badaniach na ludziach te dwa ostatnie związki chemiczne są aktywne na poziomie kilku mg i próba z 5,6-MDO-DMT nie ukazuje aktywności przy próbie z 5 mg. Potrzebnych jest więcej badań i jestem pewien, że w odpowiednim czasie zostaną one przeprowadzone.

N,N-dimetylo-5,6-metylenodioksytryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg