Ciekawe linki

Jeśli się podoba

N,N-diizopropylo-5,6-metylenodioksytryptamina29. 5,6-MDO-DIPT

N,N-diizopropylo-5,6-metylenodioksytryptamina

3-[2-(diizopropyloamino)-etylo]-5,6-metylenodioksyindol

N,N-diizopropylo-5H-1,3-dioksolo-[4,5-F]-indolo-7-etanoamina

 

 

 


SYNTEZA: Do dobrze mieszanego, zimnego roztworu 1,61 g 5,6-metylenodioksyindolu (patrz synteza 5,6-DMO-MIPT) w 20 ml bezwodnego eteru dietylowego dodano kroplami roztwór 1,75 ml chlorku oksalilu w 5 ml eteru dietylowego. Proces zajął 20 minut. Po kolejnych 20 minutach mieszania na zewnętrznej łaźni lodowej wytworzone czerwone kryształki odfiltrowano, przemyto 2x5 ml eteru dietylowego i suszono pod zmniejszonym ciśnieniem przez pół godziny. Ten surowy chlorek kwasowy rozpuszczono w 100 ml bezwodnego THF i ochłodzono w atmosferze azotu do 0 °C. Dodano eterowy roztwór diizopropyloaminy do zalkalizowania roztworu (pH>9). Rozpuszczalniki usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem a pozostałość potraktowano 100 ml wody i 100 ml CHCl3. Fazę organiczną oddzielono a fazę wodną wyekstrahowano dodatkową porcją CHCl3, wyciągnięte ekstrakty wysuszono nad bezwodnym MgSO4, przefiltrowano i przesącz odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny octanu etylu i heksanu uzyskując 1,2 g 5,6-metylenodioksy-N,N-diizopropyloglioksylamidu o t.t. 278-280 °C (wydajność 38%).

 

Do dobrze mieszanej zawiesiny 0,77 g Li[AlH4] w 40 ml bezwodnego THF dodano kroplami roztwór 0,95 g 5,6-metylenodioksy-N,N-diizopropyloglioksylamidu w około 100 ml bezwodnego THF. Mieszaninę podgrzano do temperatury wrzenia (pod chłodnicą zwrotną) i utrzymywano ją przez 2 godziny a następnie pozwolono powrócić do temperatury pokojowej. Dokonano hydrolizy przez ostrożne dodanie 0,8 ml wody a następnie 2,4 ml 10% wodnego roztworu NaOH i ostatecznie 0,8 ml wody. Fazy nieorganiczne odfiltrowano przez sączek spiekany i osad przemyto dodatkową porcją THF. Po odparowaniu rozpuszczalnika z połączonych przesączu i popłuczyn pod zmniejszonym ciśnieniem pozostałość przedestylowano w aparacie KugelRohr’a i bezbarwny destylat przekrystalizowano z mieszaniny eteru dietylowego i heksanu. W ten sposób uzyskano 0,52 g 5,6-metylenodioksy-N,N-diizopropylotryptaminy (5,6-MDO-DIPT) o t.t. 93-94 °C (wydajność 60%).

DAWKA: nieznana

CZAS TRWANIA: nieznany

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Więc po co wpisywać do wykazu aktywnych związków, kiedy po prostu nie wiadomo, czy jest on aktywny? Prawda jest taka, że żadna z trzech 5,6-metylenodioksy-N,N-dipodstawionych tryptamin (ta, 5,6-MDO-DMT, czy 5,6-MDO-MIPT) nie była zbadana do aktywnego poziomu, ale są one pociągającymi celami pod względem wzrostu podstawników na azocie, więc mogą okazać się cennymi w sekwencji podobieństw związkami. Jest to wzorzec dimetylowy, metyloizopropylowy i diizopropylowy. Zarówno bez podstawienia jak i z podstawionymi grupami 5-metoksy, aktywność zmienia się od całkiem siilnej, ale wymagającej podania pozajelitowego, to wysoce aktywnej przy podaniu doustnym i z powrotem do całkiem silnej aktywnej doustnie, kiedy grupy metylowe są stopniowo zastępowane grupami izopropylowymi. Może być pouczająca obserwacja tych przekształceń utrzymywanej z tymi trzema związkami metylenodioksy.

Grupa trzech zamkniętych pierścieni podstawników jest wzmiankowana w opisie pyr-T, została również opisana z podstawieniem pierścieniem 5,6-metylenodioksy. Może to być nazwane 5,6-MDO-pyr-T (analog pirolidynowy, t.t. 110-112 °C), 5,6-MDO-pip-T (analog piperydynowy, t.t. 150-152 °C) i 5,6-MDO-mor-T (analog morfolinowy, t.t. 117-119 °C). O ile wiem, żaden z nich nie był testowany na ludziach.

N,N-diizopropylo-5,6-metylenodioksytryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg