Ciekawe linki

Jeśli się podoba

4-hydroksy-N,N-tetrametylenotryptamina24. 4-HO-PYR-T

4-hydroksy-N,N-tetrametylenotryptamina

3-[2-(1-pirolidylo)-etylo]-4-indolol

1-{2-[3-(4-hydroksy)-indolilo]-etylo}-pirolidyna

"4-hydroksypirolidyloindol"


SYNTEZA: Roztwór 0,5 g 4-acetoksyindolu (patrz synteza 4-HO-DET) w 5 ml eteru dietylowego mieszano i ochłodzono do 0 °C chroniąc od wilgoci atmosferycznej. Następnie dodano 0,5 ml chlorku oksalilu. Całość mieszano przez 30 minut i oddzielono pośredni chlorek indologlioksylu w postaci żółtego krystalicznego ciała, ale go nie oczyszczono. Potraktowano go 40% roztworem pirolidyny w bezwodnym eterze dietylowym dodawanym kroplami do uzyskania pH 8-9. Mieszaninę rozcieńczono 100 ml CHCl3 i wytrząsano z 30 ml 5% wodnego roztworu NaHSO4 a następnie dodano 30 ml nasyconego roztworu NaHCO3. Po wysuszeniu nad bezwodnym MgSO4 rozpuszczalniki organiczne odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny CHCl3 i heksanu uzyskując 0,47 g (wydajność 55%) 4-acetoksyindol-3-ilo-N,N-tetrametylenoglioksylamidu o t.t. 174-176 °C.

Do mieszanej zawiesiny 0,25 g Li[AlH4] w 10 ml bezwodnego THF w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej dodano roztwór 0,3 g 4-acetoksyindol-3-ilo-N,N-tetrametylenoglioksylamidu w 10 ml bezwodnego THF kroplami w tempie umożliwiającym prowadzenie reakcji w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu wrzenie kontynuowano przez 15 minut i mieszaninę ochłodzono do 40 °C. Nadmiar wodorku zneutralizowano a kompleksowe związki rozłożono dodaniem 0,5 ml octanu etylu a następnie 1,5 ml wody. Osady odfiltrowano i przemyto THF, przesącz i popłuczyny połączono i rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny octanu etylu i heksanu uzyskując 0,12 g (wydajność 50%) 4-hydroksy-N,N-tetrametylenotryptaminy (4-HO-pyr-T) o t.t. 193-195 °C.

DAWKA: >20 mg

CZAS TRWANIA: nieznany

OCENA JAKOŚCIOWA: (20 mg, doustnie) Substancja ta okazała się całkowicie inna niż psylocyna, granicząca z dziwacznością. Wystąpiło opóźnienie około trzech godzin zanim zaobserwowano nadejście efektów. Zaburzenia wzrokowe minimalne; bez zmian kolorów ani pojawienia się obiektów. Natura tego związku została scharakteryzowana przez spotęgowanie procesu intelektualnego, ale nie w takim stopniu, jak w przypadku psylocyny. Całe doświadczenie było bardziej w stylu stymulującym niż halucynogennym. Bardzo nieprzyjemna jazda. Nie mam chęci iść głębiej, albo w rzeczywistości poszukiwać innych cyklicznych analogów.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Istnieją trzy pirolidynowe aminy w tej kompilacji tryptaminy i wszystkie trzy są po prostu dziwne i nielogiczne. Zarówno proste „tryptaminy pirolidynowe” (pur-T), jak i 5-metoksylowe odpowiedniki (5-MeO-pyr-T) powodowały fizyczne cierpienie i ta jedna (4-HO-pyr-T) wydaje się bardziej stymulująca niż psychodeliczna. We wszystkich tych trzech przypadkach (jak również z przykładem 5,6-metylenodioksy) pozostałe dwa układy pierścieniowe zwykle towarzyszące przykładowi pirolidynowemu jako „ustawienie” są po prostu nie zbadane. Wynika to w dużej mierze z nieoczekiwanych i ogólnie negatywnych odpowiedzi na archetyp pirolidyny. Homolog piperydynowy (4-HO-pip-T) jest w postaci białych kryształków o t.t. 180-181 °C. Analog morfolinowy jest również w postaci białych kryształków o t.t. 177-178 °C.

4-hydroksy-N,N-tetrametylenotryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg