Ciekawe linki

Jeśli się podoba

4-hydroksy-N,N-dipropyloaminotryptamina20. 4-HO-DPT

4-hydroksy-N,N-dipropyloaminotryptamina

3-[2-(dipropyloamino)-etylo]-4-indolol

 


SYNTEZA: Roztwór 0,5 g 4-acetoksyindolu (patrz synteza 4-HO-DET) w 5 ml eteru dietylowego mieszano I ochłodzono do 0 °C chroniąc od wilgoci atmosferycznej. Następnie dodano 0,5 ml chlorku oksalilu. Całość mieszano przez kolejne 30 minut i pośredni chlorek indologlioksylu oddzielono w postaci żółtego ciała krystalicznego, ale jego nie wyizolowano. Potraktowano go 40% roztworem dipropyloaminy w bezwodnym eterze dietylowym dodawanym kroplami do uzyskania pH 8-9. Mieszaninę rozcieńczono 100 ml CHCl3 i wytrząsano z 30 ml 5% wodnego roztworu NaHSO4 a następnie z 30 ml nasyconym roztworem NaHCO3. Po wysuszeniu nad bezwodnym MgSO4 rozpuszczalniki organiczne usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny eteru dietylowego i cykloheksanu uzyskując 0,73 g (wydajność 78%) 4-acetoksyindol-3-ilo-N,N-dipropyloglioksylamidu o t.t. 130-131 °C.

Do mieszanej zawiesiny 0,5 g Li[AlH4] w 10 ml bezwodnego THF, mieszanej w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej, dodano roztwór 0,66 g 4-acetoksyindol-3-ilo-N,N-dipropyloglioksylamidu w 10 ml THF. Roztwór ten dodawano kroplami w porcjach umożłiwiających wrzenie pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu wrzenie to kontynuowano przez 15 minut i mieszaninę ochłodzono do 40 °C. Nadmiar wodorku i kompleksowy produkt zneutralizowano dodaniem 1 ml octanu etylu a następnie 3 ml wody. Osady odfiltrowano i przemyto THF, przesącz i popłuczyny połączono i rozpuszczalniki odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano w aparacie KugelRohr’a a destylat przekrystalizowano z mieszaniny octanu etylu i heksanu. W ten sposób uzyskano 0,27 g (wydajność 51%) 4-hydroksy-N,N-dipropylotryptaminy (4-HO-DPT) o t.t. 96-97 °C.

DAWKA: nieznana

CZAS TRWANIA: nieznany

OCENA JAKOŚCIOWA: (20 mg, doustnie) Możliwe efekty progowe, nic więcej.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Jest to kolejny przypadek, kiedy nie wykonano wystarczającej ilości obserwacji do określenia poziomu aktywności lub formy, jaką mogłaby ona przyjąć. Proceś śledzenia jest dość dobrze sporządzony z analogiem pozbawionym tlenu DPT i trudno byłoby wyobrazić sobie utratę aktywności przez dołączenie „podpisu psylocyny”, grupy 4-hydroksylowej. Wartości progowe sugerują, że działanie może być nieopodal. To wstyd, że związek ten jest tak trudny w otrzymywaniu.

4-hydroksy-N,N-dipropyloaminotryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg