Ciekawe linki

Jeśli się podoba

N,N-dibutylo-4-hydroksytryptamina15. 4-HO-DBT

N,N-dibutylo-4-hydroksytryptamina

3-[2-(dibutyloamino)-etylo)-4-indolol

 

 


SYNTEZA: Roztwór 0,5 g 4-acetoksyindolu (patrz synteza 4-HO-DET) w 5 ml eteru dietylowego mieszano i oziębiono do 0 °C chroniąc od wilgoci znajdującej się w powietrzu. Następnie dodano 0,5 ml chlorku oksalilu. Mieszaninę reakcyjną mieszano kolejne 30 minut i wydzielił się pośredni chlorek indologlioksylu w postaci żółtego krystalicznego ciała stałego, ale nie został wyizolowany. Potraktowano go 40% roztworem dibutyloaminy w bezwodnym eterze dietylowym dodawanej kroplami do osiągnięcia pH 8-9. Całość rozcieńczono 100 ml CHCl3 i wytrząsano z 30 ml 5% wodnego roztworu NaHSO4 a następnie z 30 ml nasyconego roztworu NaHCO3. Po wysuszeniu nad bezwodnym MgSO4 organiczne rozpuszczalniki usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny cykloheksany i heksanu z uzyskaniem 0,78 g (wydajność 77%) 4-cetoksyindol-3-ilo-N,N-dibutyloglioksyloamidu o t.t. 123-125 °C.

Do mieszanej zawiesiny 0,5 g Li[AlH4] w 10 ml bezwodnego THF mieszanej w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej dodano roztwór 0,78 g 4-acetoksyindol-3-ilo-N,N-dibutyloglioksyloamidu w 10 ml bezwodnego THF. Całość dodano kroplami w tempie umożliwiającym prowadzenie reakcji w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu wrzenie kontynuowano przez następne 15 minut a następnie mieszaninę ochłodzono do 40 °C. Nadmiar wodorku i kompleksowy produkt zneutralizowano dodaniem 1 ml octanu etylu a następnie 3 ml wody. Osady odfiltrowano i przemyto THF, przesącz i popłuczyny połączono i rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano na aparacie KugelRohr’a i destylat przekrystalizowano z mieszaniny octanu etylu i heksanu. W ten sposób uzyskano 0,2 g (wydajność 35%) 4-hydroksy-N,N-dibutylotryptaminy (4-HO-DBT) o t.t. 74-75 °C.

DAWKA: >20 mg, doustnie

CZAS TRWANIA: nieznany

OCENA JAKOŚCIOWA: (with 20 mg, doustnie) Brak efektów.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: To jest całkowite rozczarowanie. Przy niezwykłej aktywności związku diizopropylowego (4-HO-DIPT), ten wydawał się obiecującym kandydatem. Szczególnie interesujący byłby izomer di-sec-butylowyz tym samym rozgałęzieniem w pozycji przyłączenia do podstawowego atomu azotu.

Pozwólcie, że zapytam chemika, który w tym momencie to czyta, by pozwolił zaprezentować laikom nieznającym się na chemii definicję, o czym mówię. Jest to jeden z najbardziej ekscytujących, irytujących smakołyków, który może być nazwany izomerycznym rozgałęzieniem łańcucha alifatycznego. Proszę wszystkich nie-chemików, żeby zapomnieli, że użyłem tego zwrotu. Podam prosty przykład dotyczący dziwnych warunków (jak np. metyl, etyl, propyl, butyl) i przedrostków (jak np. normalny, izo, drugorzędowy, trzeciorzędowy), które są nieodłączną częścią tej książki. Pozwólcie, że dam – hipotetycznie – dowolną liczbę piłek tenisowych (przenośnia dla atomów węgla) od 1 (na początku) do 4 (na końcu). Możecie je połączyć (ilekolwiek ich macie) w dowolny możliwy sposób.

Masz jedną piłkę. Jest tylko jeden sposób połączenia. Jest połączenie (z atomem azotu w niezmiennym punkcie przyłączenia, który może zetknąć się tylko z jedną piłką w danym czasie, przynajmniej w tym przykładzie), i to jest ta piłka (jeden atom węgla mogący być połączony do atomu azotu):

N-C

węgiel jest grupą metylową, jest tylko jeden sposób połączenia.

 

Kiedy masz dwie piłki:

N-C-C

dwa atomy węgla to grupa etylowa, tylko jeden sposób połączenia.

 

W przypadku, gdy mamy trzy piłki

N-C-C-C

trzy atomy węgla tworzą grupę propylową, jest to jeden z możliwych sposobów połączenia (znany jako propyl), ale można je połączyć w drugi sposób:

 

N-C-C

|

C

trzecia piłka tenisowa może dotykać pierwszej piłki zamiast drugiej (znane jako izopropyl

 

 

 

Teraz dostaniesz czwartą piłkę tenosową:

N-C-C-C-C

Cztery atomy węgla tworzą butyl, jest to jedna z możliwości połączenia (znana jako n-butyl, [n – normalny]),

 

N-C-C-C

|

C

Czwarta piłka może stykać się z pierwszą i to jest kolejny sposób połączenia (znany jako sec-butyl, drugorzędowy),

 

 

 

N-C-C-C

|

C

Czwarta piłka może się stykać z drugą, jest to następny możliwy sposób połączenia (znany jako izo-butyl), (oczywiście, jeśli czwarta piłka dotyka trzeciej, mamy normalny butyl, jak powyżej)

 

 

 

C

|

N-C-C

|

C

Trzecia i czwarta piłka stykają się z pierwszą – jest to czwarty sposób ich połączenia (znany jako tert-butyl, trzeciorzędowy)

 

 

 

 

 

Możesz mieć jedną z czterech piłeczzek tenisowych dotykających dwóch innych w tym samym czasie (jak również dotykających azotu), formacja ta znana jest jako pierścień cyklopropylowy. Cztery z nich stykające się jednocześnie dają pierścień cyklobutylowy. Widać, że gdy liczba piłek tenisowych dochodzi do wielu dziesiątek, liczba izomerów podawana może być w wielu milionach, ponieważ to nie jest już takie proste, ale są odgałęzienia w górę i w dół, małe pierścienie, duże pierścienie, wiele pierścieni, sieciowanie i wszystko, co można sobie wyobrazić. Słowem to jest to, co jest zabawą w chemii. Kiedy dwie grupy są takie same i są połączone do atomu azotu, mamy związek di-, w analogii do piłeczek tenisowych, możemy mieć tryptaminy: dibutylową, di-izo-butylową, di-sec-butylową lub di-tert-butylową. I oczywiście wszystkie możliwe mieszanki.

Powróćmy do racjonalnego świata. Dwie n-butylowe grupy dadzą związek 4-HO-DBT, temat tego rozdziału. Jest nieaktywny przy 20 mg, ale podejrzewam, że będzie przy nieco wyższej dawce. Jest drugorzędowy izomer, 4-hydroksy-N,N-di-sec-butylotryptamina (4-HO-DSBT, nie krystalizujący olej), który powinien być izomerom o zwiększonej sile działania, ale nie był jeszcze testowany. Izomer izo (4-HO-DIBT, t.t. 152-154 °C) powinien być jeszcze słabszy w działaniu ze względu na dużo większe naprężenia steryczne wokół tego ważnego atomu azotu i rzeczywiście nie jest aktywny przy poziomie 20 mg. Trzeciorzędowy izomer (4-HO-DTBT) nie został jeszcze otrzymany i jest w nim niesamowicie ciasno wokół niewinnego atomu azotu, może to być niewykonalne. Aktywność jest nieznana, ponieważ związek też nie jest znany. Cztery metylowe butylowe możliwości są dobrze znane i opisane w przepisie 4-HO-MPT.

N,N-dibutylo-4-hydroksytryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg