Ciekawe linki

Jeśli się podoba

N,N-dibutylotryptamina2. DBT

N,N-dibutylotryptamina

3-[2-(dibutyloamino)-etylo]-indol

 

 

 

 

 

 


SYNTEZA: Do dobrze mieszanego roztworu 10 g indolu w 150 ml bezwodnego eteru dietylowego dodano kroplami w ciągu 30 minut roztwór 11 g chlorku oksalilu w 150 ml bezwodnego eteru dietylowego. Mieszanie kontynuowano 15 minut, podczas którego czasu wydzielił się chlorek indol-3-yloglioksylu. Ten pośredni związek odfiltrowano i użyto bezpośrednio w następnym kroku. Powyższy związek dodawano porcjami do 20 ml bezwodnego dibutyloamidu. Następnie dodano nadmiar 2N HCl i mieszaninę ochłodzono a powstałe osady odfiltrowano. Przekrystalizowano je z wodnego roztworu etanolu uzyskując po wysuszeniu 19,7 g (wydajność 77%) N,N-dibutyloglioksyloamidu indol-3-ylu o t.t. 131-132 °C.

Roztwór 19 g N,N-dibutyloglioksyloamidu indol-3-ylu w 350 ml bezwodnego dioksanu dodano powoli do 19 g Li[AlH4] w 350 ml dioksanu, co dobrze mieszano i utrzymywano w temperaturze wrzenia w obojętnej atmosferze. Po zakończeniu dodawania wrzenie pod chłodnicą zwrotną kontynuowano przez kolejne 16 godzin, mieszaninę ochłodzono i nadmiar wodorku zneutralizowano ostrożnym dodaniem mokrego dioksanu. Utworzone osady odfiltrowano, przemyto gorącym dioksanem, przesącz i popłuczyny połączono, wysuszono nad bezwodnym MgSO4 i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość rozpuszczono w bezwodnym eterze dietylowym i nasycono bezwodnym hazowym HCl. Utworzone osady przekrystalizowano z mieszaniny benzenu i metanolu z uzyskaniem 12,6 g (64%) chlorowodorku N,N-dibutylotryptaminy (DBT) o t.t. 186-188 °C.

ROZSZERZENIE I KOMENTARZ: Pierwsze wzmianki na temat reakcji DBT na człowieka sugerujące wstrzykiwanie około 1mg/kg masy ciała opowiadały o mniejszych efektach niż z DMT czy DET. Niniejsze sprawozdanie zostało zamieszczone w rozdziale DMT i dodano tam, że homolog diheksylowy (DHT) był całkowicie pozbawiony aktywności. Homolog monoheksylowy (NHT, patrz poniżej) został opisany jako „nieaktywny na kilku pacjentach”, ale nie był systematycznie przebadany.

Jakie rodzaje homologów DMT mogą istnieć z wykorzystaniem tryptaminowego atomu azotu? Metylowe, etylowe, propylowe, butylowe? Są one już częścią historii znane jako DMT, DET, DPT i DBT. Analog izobutylowy DBT najlepiej nazwać DIET i pochodzi on od indo-3-ylo-N,N-diizobutyloglioksyloamidu i Li[AlH4] z zastosowaniem procedury opisanej powyżej. Chlorowodorek ma t.t. 202-204 °C. Pary grup alkilowych można dodawać w nieskończoność, ale aktywność wydaje się zmniejszać wraz z wydłużaniem łańcucha. Co można powiedzieć o parze podstawników wentylowych? Diamylotryptamina? DAT? Z pewnością nie można użyć alternatywnej nazwy dipentylotryptaminy, ponieważ znalazłaby się ona w konflikcie z DPT, który to skrót został przypisany do dipropylotryptaminy. Ciągle jest jeszcze kilka możliwych niejasności w związku z tym, że z literaturze jest N,N-diallilotryptamina jako związek działający, ale nie została wymieniona żadna dawka ani opis. Może to powinno być DALT. Dla związków z łańcuchem 7-węglowym może być przypisane jedynie DST od diseptylotryptaminy. Synonimowi diheptylotryptamina wymagałaby DHT a to jest wymuszone przez związek z łańcuchem 6-węglowym diheksylotryptaminę.

Zapomnijmy o próbie nadawania nazw wyższych homologom, jak np. N,N-dioktylotryptaminie. Logicznym kodem musiałby być DOT. Określenie to, przynajmniej w nazewnictwie psychodelicznych narkotyków, jest już przypisane do rodziny ALEPH w fenetylaminach. Pochodzi ono od DezOksyTio, analogu DOM, w którym atom siarki zastąpił atom tlenu w krytycznym położeniu. Tak, że to bardzo chłodzi wysiłki zmierzające do uzyskania dłuższych łańcuchów doczepionych do atomu azotu. One po prostu nie mogą zostać nazwane. Mimo wszystko jest jedynie 263 kombinacji z wykorzystaniem liter alfabetu – około 17000 możliwych kodów trzyliterowych. Pamiętam statystyczne wyzwania sprzed wielu lat jako intelektualną grę-zabawę. Jak wielu ludzi musisz zaprosić na przyjęcie, żeby gwarantowana szansa, że któryś z gości też będzie miał urodziny będzie 50%? Żaden konkretny dzień – po prostu ten sam dzień, co Twój. Mój instynkt miał podpowiedzieć, że liczba gości to połowa dni danego roku. Coś powyżej 100? Ale odpowiedź była bliższa do około 25. Więc jak wiele narkotyków z wykorzystaniem trzyliterowego kodu należy stworzyć, by mieć 50% szansę uzyskania tego samego kodu? Całkowicie utraciłem technikę dokonywania obliczeń, ale założę się, że liczba będzie mniejsza od tysiąca. Ta szczególna właściwość może dość szybko powstać, gdyż obecne substancje liczone są w setkach. Jedna ostatnia myśl. Grupą dłuższą od oktylowej (8) jest nonylowa (9). Jeśli można stworzyć znaczenie dla trzeciorzędowej grupy nonylowej prawdopodobnie dałoby to TNT jako skrót i nikt nie ośmieliłby się powiedzieć, że jest w tym coś niewłaściwego.

Ale kod trójkowy DNA ma inne komplikacje. Co się dzieje, gdy jest jeden podstawnik na tryptaminowym atomie azotu? Mono-coś. Monometylotryptaminę można byłoby przy okazji nazwać MMT, ale to może być również postrzegane, jako dwie grupy metylowe, DMT ma już ugruntowaną tożsamość. Ale jak omówiono w N-etylotryptaminie, bezpieczniej jest zarezerwować dwie litery trzyliterowej kodu przed „T” dla dwóch grup alkilowych, gdy są od siebie różne. N-metylotryptamina (monometylotryptamina) byłaby więc NMT a dimetylotryptamina pozostanie DMT. Przedrostek N,N- zakłada się, żeby po prostu pominąć. NMT wygląda jak metylo-metylo-tryptamina (którą nazwaliśmy DMT). Dla spójności porzucić niewielkie konwencje literatury i używać NMT. Potencjalny konflikt pomiędzy S od drugorzędowego (ang. Secondary) i S od septylu łatwo rozwiązano przez nie sporządzanie związków z podstawnikami alkilowymi dłuższymi od sześciowęglowych.

Pozwólcie, że zestawienie pomoże rozwikłać kody używane dla różnie podstawionych tryptamin. Po pierwsze mogą być rzeczy, które nigdy nie były uwzględniane w alfabetyzacji, rzeczy będące lokalizatorami grup i one zawsze stoją na pierwszym miejscu w kodzie. Numery poprzedzające litery greckiego alfabetu poprzedzające symbol atomu są rozdzielone przecinkami. Oto przykłady:

1

a (α)

N

2

b (β)

O

3

g (γ)

S

4

d (δ)

 

5

o (ο)

 

6

 

 

Potem przychodzi nazwa samego związku zawierającego, jako zasadę, trzy albo cztery litery. Pierwsza litera mówi o liczbie obecnych grup lub może być pierwszą z tych grup. Jeśli chodzi o liczby:

N

dla atomu azotu, do którego jest dołączona jedna grupa – wskazuje monopodstawienie

D

wskazuje di-podstawienie

T

Wskazuje tri-podstawienie

A jeśli chodzi o nazwy grup:

Alifatyczne grupy alkilowe

Grupy z heteroatomami

M

Metylowa

HO

hydroksylowa

E

etylowa

MeO

metoksylowa

P

propylowa

MeS

metylotiolowa

IP

izopropylowa

MDO

metylenodioksylowa

B

butylowa

 

 

IP

izobutylowa

 

 

SB

sec-butylowa

 

 

TB

tert-butylowa

 

 

A

amylowa

 

 

AL.

allilowa

 

 

H

heksylowa

 

 

I ostatnie zestawienie liter określających kategorię

T

tryptamina

C

karbolina

S

serotonina

W ten sposób taki potwór, jak 5,α,N-TTBT staje się całkiem oczywiście tryptaminą z trzema tert-butylowymi grupami dołączonymi do pozycji 5, atomu α węgla przy grupie aminowej i do azotu aminowego.

Ostatni komentarz. Pamiętam, że wiele narkotyków jest oznaczone kodami – każdy swoimi własnymi – i żadne nazewnictwo z powyższych nie ma znaczenia. Przykładami służą chociażby LSD, AL-LAD, pyr-T i chociażby samo T.

N,N-dibutylotryptamina

  • slide11.jpg
  • slide22.jpg
  • slide33.jpg
  • slide44.jpg
  • slide55.jpg